Il est un des premiers bluesmen du Mississippi à avoir enregistré, alors qu'il avait dépassé la quarantaine. Son répertoire est d'une surprenante diversité pour un bluesman du Delta : à coté du Blues proprement dit, on trouve des Ragtimes, des chants folkloriques, des thèmes de musique rurale blanche, et même des adaptations d'airs populaires de l'époque. Son style de guitare, uniformément brillant et inventif, est marqué par un extraordinaire sens du rythme ; son chant est à l'image de son jeu de guitare : il hache ses phrases et les ponctue en tapant sur le bois de sa guitare. Son influence directe ou indirecte a été considérable sur plusieurs générations de musiciens : Tommy Johnson, Son House, Big Joe Williams...